Der Ort Vreden, der sich in Anlehnung an die Immunität des um 839 gegründeten Kanonissenstiftes Vreden gebildet hatte, war Ansatzpunkt der Stadtgründung, die Erzbischof Konrad von Hochstaden als Oberherr des Stiftes seit 1241 geplant, aber erst 1252 zusammen mit Bischof Otto von Münster ausgeführt hat. Ausgenommen vom Stadtrecht, das "infra terminos opidales qui wicbilede vulgariter appellantur“ Gültigkeit besaß, verblieb die Abtei, deren befestigter Immunitätsbereich weiterhin nur der Äbtissin unterstand. Angesichts der Auseinandersetzungen mit Geldern, die nach dem Ankauf der Herrschaft Lon 1316 durch Bischof Ludwig von Münster zu erwarten waren, übertrug die Äbtissin das ihr gehörige Gogericht Vreden außerhalb der Stadt dem Bischof, der die Herren von Ahaus mit dem Schutz der Grenzstadt beauftragte: Otto von Ahaus erhielt die Erlaubnis, die Burg Ottenstein zu errichten und sich mit dem Schutzauftrag über den Bereich des Gogerichtes einen eigenen Herrschaftsbereich aufzubauen. Dennoch verhinderten diese den Raum ordnenden Maßnahmen nicht, dass Vreden 1324 in der Fehde mit Geldern zerstört und nachfolgend nur in verkleinerter Form wieder aufgebaut und befestigt wurde.

Bereits 1895 wurde die Vredener Landwehr von F. Tenhagen in ihrem Verlauf anhand noch erhaltener Teilstücke sowie überlieferter Flur- und Hofbezeichnungen rekonstruiert und in ihrer Funktion gedeutet. Demnach verband sie, auf den meisten Strecken als zweiwallige Anlage angelegt, den Ölbach auf der Nordostseite der Stadt mit der von Südosten kommenden Berkel und bildete jenseits des Flusses einen weiten Bogen um die Stadt, der diese und die Höfe des Kirchspiels einbezog, aber nicht die durch einen Ödlandstreifen verlaufende Grenze nach Geldern markierte. F. Tenhagen vermittelt die Namen mehrerer Schlagbäume, so des Feldbaumes an der alten Landstraße nach Wüllen, des Lewer Hecks an der Straße nach Stadtlohn, weiterhin im Uhrzeigersinn Leferts Feldbaum und Füchtings Baum, Thiesbaum, Beutings Baum, Averdieksbaum sowie die Lage zweier Zollstellen an den Straßen nach Winterswijk und Eibergen, an denen das Wegegeld für die Stadt eingezogen wurde. Auf Eibergener Kirchspielgrund führte die Landwehr zur Berkel und setzte auf der anderen Seite in Nordrichtung wieder an, im rechten Winkel die Bauerschaft Wennewick einschließend und vor Lünten endend. Auf der gesamten Ostseite Vredens konnte F. Tenhagen keine Landwehrspuren feststellen, setzt aber unabhängig von der Kirchspiellandwehr eine enger um die Stadt gezogene Stadtlandwehr voraus.

Zumindest letztere Annahme muss bei der Betrachtung des Urkatasters in Zweifel gezogen werden. Dieses zeigt nur im Grenzbereich der Stadtflur IV mit den Kirchspielfluren Gem. Ammeloe Fl. XIX, Parz. 5, 8 und Fl. XX, Parz. 27-28, 31-32, 34 Landwehrabschnitte, die zur Kontrolle der Straßen nach Süd- und Stadtlohn gedient haben werden und nicht im Zuge der die Kirchspielhöfe umfassenden Landwehr lagen. Auch eine Grenzkarte des ausgehenden 16. Jhs. mit der westlich der Berkel verzeichneten "Landtwehr der Stadt Vreden“ spricht nicht dafür, dass eine umlaufende Stadtlandwehr auch östlich des Flusses bestanden hat. Sie korrigiert darüber hinaus die Verlaufsrekonstruktion von F. Tenhagen in einem Teilbereich westlich der Stadt.