Am Rande des Sintfeldes, einer Hochfläche im Paderborner Land, entstand spätestens im 13. Jahrhundert ein Frauenkloster, das Ende des 14. Jahrhunderts durch die Wirtschaftskrisen und Wüstungsvorgänge seine wirtschaftliche Grundlage verlor und schließlich in Adelsfehden zerstört wurde.
1429 wurde dieses Kloster von dem Augustiner-Chorherrenstift Böddeken aus neu besiedelt. Zwei Priester und acht Laienbrüder aus dem niederländischen Zwolle zogen ein: als eine fromme Gemeinschaft von Priestern und Laienbrüdern wollten sie ohne Gelübde, aber in Ehelosigkeit, persönlicher Armut und Demut ein christliches, gottgefälliges Leben führen. Harte Arbeit zur Ehre Gottes sollte ihr Lebensinhalt sein.

Adelsfamilien stifteten Land und Bauernhöfe, damit die Priester und Brüder für ihr Seelenheil beteten – die Fürbitte für die Stifter war im Mittelalter eine der Hauptaufgaben von Klöstern und Stiftskirchen, und der Tagesablauf der Dalheimer Chorherren folgte der Augustinusregel, mit sieben Stundengebeten zwischen Mitternacht und 19 Uhr.
1452 wurde Dalheim von Böddeken unabhängig – und wie das Mutterkloster ein „landwirtschaftlicher Musterbetrieb“ (Roland Pieper). Doch nicht nur erfolgreiche Zeiten gehören zur Chronik des Klosters. Vor allem der Dreißigjährige Krieg (1618-1648) brachte große Notzeiten, auf die allerdings auch ein erfolgreicher Wiederaufbau mit regelmäßigen erheblichen Jahresüberschüssen folgte, so dass unter dem Prior Barthold Schonlau (1708-1730) umfangreiche Renovierungen und Neubauten erfolgen konnten – sie sind auf der großformatigen Klosteransicht dokumentiert.